La seconda porta detta “del ponte” o “del rosaio” posta all’inizio della via principale, introduce nel quartiere sorto nel XIII sec., grazie al benessere ed aumento della popolazione, raggiunti sotto la signoria dei Baschi. In questa zona risiedevano probabilmente gli abitanti più poveri, mentre la parte più alta era destinata ai benestanti.
La Porta, quindi era già presente in questo periodo ed era dotata di un ponte levatoio.
Nel 1407 Siena finanziò la ricostruzione delle mura e perciò anche delle porte del circuito, successivamente (1588) fu oggetto di un altro restauro.